Mitte August 2015 wurde er schließlich doch noch vom Erstligisten KRC Genk unter Vertrag genommen.[5] Sein Pflichtspieldebüt gab er dabei am 21. August 2015, als er bei einer 1:3-Auswärtsniederlage gegen die VV St. Truiden in der 62. Spielminute für Siebe Schrijvers auf den Rasen kam. Insgesamt absolvierte er in seiner ersten Profisaison mit Genk 42 Pflichtspielpartien und konnte sich an 18 Toren beteiligen (sieben Tore und elf Vorlagen). Am Ende der Spielzeit 2015/16 wurde Bailey als Young Professional Footballer of the Year ausgezeichnet.[9] Noch im Mai 2016 verlängerte er seinen Vertrag bis zum Sommer 2019.[10] Mit seiner Mannschaft erreichte er im Endklassement den fünften Tabellenplatz und kam in der saisonabschließenden Meisterschaftsrunde auf Rang vier. Im Spiel um die Teilnahme an der zweiten Qualifikationsrunde zur UEFA Europa League 2016/17 traf er mit seiner Mannschaft auf Sporting Charleroi, wobei er sowohl im Hin- als auch Rückspiel eingesetzt wurde und im Letzteren einen Assist beisteuerte. Mit der Mannschaft konnte er in weiterer Folge dieses Europa-League-Play-off gewinnen und nahm daraufhin an der zweiten Qualifikationsrunde zur Europa League 2016/17 teil.
Sein Debüt im europäischen Klubfußball gab er daraufhin am 14. Juli 2016 im Hinspiel gegen den FK Budućnost Podgorica, in dem er beim 2:0-Sieg seiner Mannschaft das zweite Tor per Einwurf vorbereitete.[11] Danach absolvierte er von Trainer Peter Maes vorwiegend als Linksaußen eingesetzt eine erfolgreiche Qualifikation mit dem KRC Genk, wobei sich das Team nach insgesamt sechs Qualifikationsspielen für die Endrunde qualifizierte. In der Qualifikation, in der das Team keine einzige Niederlage hinnehmen musste, war Bailey in allen sechs Partien im Einsatz sowie als jeweils dreifacher Torschütze und Assistgeber erfolgreich. Im ersten Spiel der Gruppenphase traf er auf Rapid Wien, wobei er bei der 2:3-Auswärtsniederlage im Allianz Stadion beide Treffer seiner Mannschaft erzielte.
Auch sein etwas jüngerer Adoptivbruder Kyle Butler (* 1998) steht heute beim belgischen Erstligisten unter Vertrag, kam aber bisweilen lediglich in dessen Nachwuchsabteilung und Reservemannschaft zum Einsatz.